Il fenolo (C6H5OH) è un cristallo incolore aghiforme con un odore caratteristico. È un'importante materia prima per la produzione di alcune resine, battericidi, conservanti e farmaci (come l'aspirina). Può essere utilizzato anche per disinfettare strumenti chirurgici, trattare le feci, sterilizzare la pelle, alleviare il prurito e curare l'otite media. Il fenolo ha un punto di fusione di 43 °C ed è leggermente solubile in acqua a temperatura ambiente, ma facilmente solubile in solventi organici. Quando la temperatura supera i 65 °C, diventa miscibile con l'acqua in qualsiasi proporzione. Il fenolo è corrosivo e provoca la denaturazione locale delle proteine al contatto. Le soluzioni di fenolo che vengono a contatto con la pelle possono essere lavate via con alcol. Una piccola quantità di fenolo esposta all'aria si ossida in chinone, assumendo una colorazione rosa. Diventa viola se esposto a ioni ferrici, una proprietà comunemente utilizzata per testare la presenza di fenolo.
Storia della scoperta
Il fenolo fu scoperto nel catrame di carbone nel 1834 dal chimico tedesco Friedlieb Ferdinand Runge, ed è quindi noto anche come acido fenico. Il fenolo ottenne per la prima volta un ampio riconoscimento grazie al famoso medico britannico Joseph Lister. Lister osservò che la maggior parte dei decessi post-operatori era dovuta a infezioni delle ferite e formazione di pus. Casualmente, utilizzò una soluzione diluita di fenolo per disinfettare gli strumenti chirurgici e le proprie mani, ottenendo una significativa riduzione delle infezioni nei pazienti. Questa scoperta consacrò il fenolo come un potente antisettico chirurgico, valendo a Lister il titolo di "padre della chirurgia antisettica".
Proprietà chimiche
Il fenolo è in grado di assorbire umidità dall'aria e liquefarsi. Ha un odore caratteristico e le soluzioni molto diluite hanno un sapore dolce. È altamente corrosivo e chimicamente reattivo. Reagisce con aldeidi e chetoni per formare resine fenoliche e bisfenolo A, e con anidride acetica o acido salicilico per produrre acetato di fenile ed esteri salicilici. Può inoltre subire reazioni di alogenazione, idrogenazione, ossidazione, alchilazione, carbossilazione, esterificazione ed eterificazione.
A temperatura ambiente, il fenolo è solido e non reagisce facilmente con il sodio. Se il fenolo viene riscaldato fino a fondere prima di aggiungere il sodio per un esperimento, si riduce facilmente e il suo colore cambia con il riscaldamento, influenzando il risultato sperimentale. A scopo didattico, è stato adottato un metodo alternativo per ottenere risultati sperimentali soddisfacenti in modo semplice ed efficace. In una provetta, si aggiungono 2-3 ml di etere anidro, seguiti da un pezzetto di sodio metallico delle dimensioni di un pisello. Dopo aver rimosso il cherosene superficiale con carta da filtro, il sodio viene immerso nell'etere, dove non reagisce. Aggiungendo una piccola quantità di fenolo e agitando la provetta, il sodio reagisce rapidamente, producendo una grande quantità di gas. Il principio alla base di questo esperimento è che il fenolo si dissolve nell'etere, facilitando la sua reazione con il sodio.
Data di pubblicazione: 20 gennaio 2026